无赖不讲理是否能送进监狱，取决于具体情况：

1. 一般情况：单纯的欠钱不还属于民事纠纷，不会直接导致坐牢。警方通常不会对债务拖欠问题进行刑事追责，除非有其他违法行为。

2. 特殊情况：如果债务人有能力执行法院判决或裁定而拒不执行，情节严重的，可能构成拒不执行判决、裁定罪，将面临三年以下有期徒刑、拘役或者罚金；情节特别严重的，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。

3. 诈骗行为：如果欠款人在借钱时就有非法占有目的，通过虚构事实或隐瞒真相骗取钱财，可能构成诈骗罪，这种情况下可以追究刑事责任。

4. 应对措施：债权人可以通过法律途径追讨欠款，如申请支付令、起诉等。在处理类似问题时，建议寻求专业法律人士的意见，以便获得更为详尽且具有针对性的法律建议。

综上所述，无赖不讲理是否能送进监狱，关键在于是否存在符合法律规定的犯罪行为。如果只是欠钱不还，通常不会直接导致坐牢，但若涉及拒不执行判决、裁定或诈骗等行为，则可能面临刑事追责。